憧れは、全国高校サッカー選手権。「市船を倒したい」

13年前、『置かれた場所で咲きなさい（渡辺和子著）』というベストセラー本がありましたが、笠井佳祐選手を見ていると、そのときどきの縁を大事に、まさに置かれた場所で花を咲かせ続けてきたことが、プロ入りに繋がったのだなという印象です。

千葉県船橋市に生まれた笠井少年は、1人っ子。サッカーを始めたのは小学3年生の頃でした。体を動かすのが好きな子どもで、サッカーも友達と遊びでやるスポーツの１つ。そんなある日、友達のサッカーを応援にいくと「今日の試合で勝ったら、チームに入ってよ」と言われ、他意もなく「いいよ」と返事をした笠井少年。結果、その試合は圧勝し、約束通りに小学校の少年団チーム、中野木FCに加わることになります。

小学4年生からはサッカー部でみっちりプレー。中学時代は地元のクラブチームVivaio船橋SCに入ります。すっかりサッカーに夢中になった笠井少年ですが、プロになりたい思いはまだなく、当面の憧れは全国高校サッカー選手権。「小さい頃から、千葉県大会の決勝戦を見て育ったので」と、地元の名門・市立船橋高へ進